Фильм «Начиная вечером», снятый в 2007 году, рассказывает о писателе Леонарде Шиллере. После череды громких романов он застрял на пятом произведении и неспособен найти финал. Холодная публика и равнодушное настроение нью-йоркского литературного круга заставляют его ощущать, что его имя постепенно забывается, а время неумолимо поджимает. Постепенно старение становится заметнее, и Леонард понимает, что его творческий век идёт к концу, но он отчаянно пытается закончить новую работу и вернуть себе власть над своим ремеслом. Внезапно в его жизни появляется молодая женщина Хэзер Вульф, которая мечтает сделать Леонарда темой своей дипломной работы и не исключает публикацию его интервью в газете. У писателя есть дочь Ариэл, которой вот-вот исполнится сорок, она не замужем и не имеет детей. Как и отец, Ариэл осознаёт скорое приближение времени и спешит принять решение, которое изменит её судьбу: она хочет ребёнка, но особенно она мечтает быть рядом с тем, кого любит. Эти желания порой расходятся. Леонард мечтает о славе, однако в первую очередь ему необходим финал пятого романа. Так в их жизни рождаются две цели, связанные между собой, но порой противоречащие друг другу.