На экране разворачивается история Джона Герберта Диллинджера, знаменитого гангстера, чьи банковские набеги по Среднему Западу стали символом целой эпохи беззакония. Фильм приглашает зрителя в атмосферу того времени, когда рискованные ночи и холодная хватка становились его визитной карточкой. Главный герой предстает не просто преступником: за его харизмой и умеющим держать дистанцию взглядом кроются ум и целеустремленность, которые помогают лавировать между законом и хаосом. По мере развития сюжета к Диллинджеру прибавляются союзники и враги, а каждый налет обрастает деталями, которые заставляют задуматься о мотивациях и ценностях человека, для которого свобода стоит выше любых ограничений. Диллинджер демонстративно ломает охрану тюрем и ускользает от погони, превращая каждый побег в часть легенды. Напряжение усиливается по мере того, как его история переплетается с попытками полиции поймать его и с вниманием общества, которое не может уйти от его образа. Фильм создает яркий портрет эпохи, в которой граница между героем и преступником становится тонкой, а путь героя вызывает и восхищение, и тревогу.