Поначалу на роль главного героя утвердили Хью Аллана (1903-1997), юношу красивого, но совершенно неопытного. Вскоре стало ясно, что играть он не может, и ему позволили из актёрского состава уйти, даже придумав байку о том, что он сломал на съёмках руку, и сфотографировав его с рукой в гипсе на общем фото. Аллан был очень благодарен за это Мэри Пикфорд (1892-1979) и даже после ухода из съёмочной группы остался в хороших с ней отношениях.

Фильм восстановили в 2014 году, взяв за основу личную копию Мэри Пикфорд на 35-мм плёнке с более длинным хронометражом и съёмкой некоторых сцен с других точек.

Мэри Пикфорд было уже за 30, и ей хотелось играть более взрослых персонажей, а два её предыдущих фильма – « Розита » 1923 года режиссёров Эрнста Любича (1892-1947) и Рауля Уолша (1887-1980) и « Дороти Вернон из Хэддон-Холла » 1924 года режиссёров Маршалла Нейлана (1891-1958) и Пикфорд – в прокате провалились. В интервью журналу «Photoplay» она поинтересовалась у поклонников, в каких ролях они хотели бы видеть её на экране. Ей пришло 20 000 ответов, и актриса убедилась, что, невзирая на возраст, поклонники хотят видеть её в ролях совсем юных персонажей. Что же до сценария « Маленькой Анни Руни », мысль снять фильм о девочке с улиц пришла ей в голову, пока она шла среди городских декораций на съёмочной площадке.