В центре сюжета — Питер Клэйвен, успешный агент по продаже недвижимости, который готовится к женитьбе на любимой женщине. Однако он внезапно сталкивается с одной серьёзной проблемой: у него нет надёжного шафера, человека, который смог бы взять на себя важное задание в день торжества. Чтобы не подвести избранницу, Питер отправляется на череду комичных свиданий в поисках идеального кандидата. Раз за разом он встречает самых разных людей: от застенчивых до эксцентричных, и каждое свидание становится смешной, иногда неловкой ироничной историей о мужской дружбе и социальных ролях. Наконец герой встречает того, кто кажется подходящим, и новая дружба перерастает в нечто крепкое — он нашёл человека, который мог бы стоять рядом и поддержать его в важный момент. Но неожиданно именно эта связь начинает вызывать трения между женихом и невестой: близкое партнерство с будущим шафером ставит под вопрос динамику отношений и заставляет Питера пересмотреть свои приоритеты. Фильм сочетает лёгкий юмор, искренние моменты и тёплую атмосферу, исследуя границы дружбы, ответственности и любви.
Оригинальный сценарий, носивший название „Let’s Be Friends”, был куплен киностудией, но оставался без движения целых одиннадцать лет.
В фильме Сидни даёт имя своей собаке Анвар Садат, объясняя это тем, что она выглядит в точности как бывший египетский президент. Это вызвало бурное недовольство со стороны дочери покойного египетского политика, которая, посчитав это оскорблением его памяти, обратилась с судебным иском в адрес создателей фильма.
Дж. К. Симмонс играет в фильме отца героя Пола Радда, хотя на самом деле он всего лишь на 14 лет старше актёра.
Лу Ферриньо, особняк которого пытается продать главный герой, — бодибилдер, дважды становившийся Мистером Вселенная и известный ролью Халка, которого он играет и озвучивает в сериалах с 1978 года.
Члены американской рок-группы OK Go появляются на экране в самом конце фильма, во время титров, в качестве музыкальной группы на свадьбе.