Эта кинолента представляет собой новую адаптацию легендарной повести Вашингтона Ирвинга, перенесенную в спокойную деревушку на берегу Гудзона — Сонную Лощину. В местную школу прибывает молодой учитель по имени Айкебод Крейн, которому уготовано стать ключевым участником запутанной истории, переплетенной с таинственным Всадником Без Головы, что по ночам вселяет ужас в путников. Местные жители уверены, что призрак солдата эпохи борьбы за независимость не успокоится, пока не найдёт свою утраченную голову. Но Крейн — смертельно скептичный человек — не верит в эти сказки. Ему симпатична Катрина Ван Тассл, дочь самого богатого фермера в округе, и она отвечает ему взаимностью, что не очень нравится её жениху, кузнецу Брому Боунсу. Однако в их любовном треугольнике появляется новый участник — мрачный Всадник Без Головы, чья легенда становится ещё более зловещей. По мере развития сюжета прошлое выходит на поверхность, и Айкебод вынужден балансировать между реальностью и мифом, сталкиваясь с тайнами, которые грозят перевернуть его представления о мире и о самой верности.