В центре Нью-Йорка начинается череда тревожных инцидентов: таинственный террорист по имени Саймон запускает серию мощных взрывов, не требуя денег и не предъявляя политических требований. Ему важнее не материальная выгода, а азарт рискованной игры, где исход зависит от действий временно отстранённого полицейского Джона Макклейна. Этот герой оказывается втянутым в опасное испытание: каждый его ход должен быть сделан по чужим правилам, иначе прозвенит следующий удар. Со временем становится понятно, что за этой «игрой» скрываются гораздо более масштабные цели, чем просто устрашение города. Преступник намеренно ставит Макклейна лицом к лицу с головоломками и ловушками, рассчитывая на его ошибки. Макклейн вынужден сочетать интуицию и смекалку, чтобы распутать хитросплетения заговора, предотвратить новые взрывы и сузить круг подозреваемых. В ходе напряжённого противостояния ставки поднимаются выше обычной мести: на кону — безопасность миллионов людей и сам смысл того, чтобы не поддаться безумию врага.
Первоначальное название фильма — «Саймон говорит» (Simon Says).
Съёмки фильма проходили с 16 сентября по 19 ноября 1994 года.
Роль Саймона Грубера могла достаться Дэвиду Тьюлису.
Фраза «Йо-хо-хо, ублюдок!» («Yipee-ki-yay, motherfucker!») используется во всех пяти фильмах франшизы.
Первоначальная версия сценария была основана на романе «Troubleshooter», речь в котором шла о террористах, захвативших круизное судно в Карибском море.