История разворачивается вокруг старшеклассника Джонатана, который поступает в престижную частную школу. Его дружба с соседом по комнате Скипом держится на розыгрышах и бесконечных сумасшедших идеях, которые постепенно превращают школу в арену для выходок и рискованных выходов за рамки правил. Когда Джонатан признаётся, что ещё не имел опыта отношений, Скип подсказывает сомнительную развязку: устроить встречу с двумя ученицами из соседней женской школы. Но на шумной вечеринке Джонатан опьянён и ведёт себя неловко, что ещё больше осложняет ситуацию.
Чтобы отвлечь его и внести новые приключения, Скип отправляет Джонатана в Чикаго, снабдив адресами сомнительных мест. Там он встречает привлекательно взрослую Эллен, женщину 38 лет, с которой начинает общаться и проводить время в разных местах — в лифте, потом в мотеле. Однако Эллен неожиданно узнаёт, что Джонатан всё ещё школьник, и исчезает. Позже Скип приглашает Джонатана провести каникулы в доме своих родителей и знакомит его с матерью — которой оказывается именно Эллен. Развязка фильма поднимает вопрос о границах допустимого и о взаимоотношениях, которые могут испортить чью-то жизнь и запутать судьбы сразу нескольких людей.