Расти Гризвольд — молодой отец и преданный семьянин, который отчаянно хочет вернуть семье взаимопонимание и воспроизвести радость каникул из своего детства. Вместе с женой и двумя сыновьями он принимает решение отправиться в запоминающееся путешествие через всю страну ради посещения самого лучшего развлекательного парка Америки. Тщательно распланировав каждый шаг, они отправляются в дорогу, веря, что впереди их ждёт весёлый и увлекательный отпуск.
С первых километров всё идёт как по маслу, но чем дальше они уезжают от дома, тем больше испытаний поджидают их на пути. Непредвиденные проблемы возникают одна за другой, и ситуация начинает выходить из-под контроля. Однако Расти не намерен сдаваться: он готов преодолеть любые трудности, чтобы все-таки достигнуть цели и подарить своей семье по-настоящему яркие, запоминающиеся каникулы, наполненные смехом, радостью и новыми впечатлениями.
В начале фильма Расти просматривает фотоальбом, фотографии в котором – это кадры из предыдущих четырех фильмов серии: « Каникулы » (1983), « Европейские каникулы » (1985), « Рождественские каникулы » (1989) и « Каникулы в Вегасе » (1997).
На роль, которая досталась Эду Хелмсу, также претендовали Джейсон Судейкис, Адам Сэндлер и Майкл Розенбаум.
Американские горки, показанные в трейлере, это аттракцион «The Ninja» из парка развлечений «Six Flags Over Georgia». Однако в самом фильме были использованы американские горки «Colossus and Revolution» из парка «Six Flags Magic Mountain».
Первоначально Джон Фрэнсис Дейли и Джонатан М. Голдштейн были взяты в проект лишь как сценаристы, и они даже не предполагали, что в итоге станут еще и режиссерами этого фильма.
Сцена сплава по реке снималась на трех различных локациях.