Лиза переживает не одну череду испытаний: карьерный и личный хаос заставляют её искать поддержки, и она находит спасение в совместном жилье с Мэтти — звездой высшей лиги бейсбола и ловеласом, привыкшим получать всё на свои условия. Но их маленькое соглашение о сосуществовании не успевает перерасти в прочный союз: судьба вносит коррективы, когда Лиза случайно знакомится с Джорджем — свежий образ успешного бизнесмена, который держит себя в рамках, но сталкивается с серией сложностей: юридические неприятности, слухи об изменнике и обязательства перед своей будущей невестой и ребенком. И Джордж, оказавшийся на грани нервного срыва, неожиданно становится ключевой фигурой в её жизни. И в этой запутанной паутине грез и сомнений наступает момент, когда кажется, что всё разрушено до основания, однако именно в этот кризис рождается нечто, что меняет их судьбы к лучшему.
В свое время Билл Мюррей участвовал в переговорах насчет роли отца, но ему отказали.
Съёмки сцены, в которой героиня Кэтрин Хан рожает, длились три дня. Утром по окончании первого дня съёмок актриса сама почувствовала приближение родов, у неё начались схватки, и в этот же день она родила дочку Мэй. Два месяца спустя актриса вернулась в работе и завершила съёмки этой сцены.
Чтобы убедительно сыграть спортсменку, Риз Уизерспун по 2-3 часа в день несколько месяцев занималась софтболом. Сцена, в которой она играет в софтбол в фильме, длится порядка 20 секунд.