Сюжет
Гарольд Уайт, с детства ощущавший себя неуклюжим «гадким утенком» в мире отношений, принимает решение изменить свою судьбу и нанимает Энни Хайес — приветливую и привлекательную девушку, с которой учился в средней школе, чтобы она стала его романтическим наставником и помогла подобрать стратегию заведения знакомства. Энни заманивает в проект и свою подругу Ким, официантку из местного кафе, чтобы Гарольд мог потренироваться на реальных примерах. Под руководством Энни Гарольд постепенно выходит за рамки своей замкнутости и учится налаживать новые романтические связи, поддерживая их общей страстью к трогательным песням о любви. Однако искры неожиданно загораются между «учителем» и «учеником», и двое вынуждены пересмотреть старые обиды и сомнения, если хотят построить искреннее чувство. В ходе эксперимента Гарольд и Энни сталкиваются с необходимостью выбрать между профессиональными границами и собственными чувствами, стремясь к настоящей и устойчивой любви.