Дрейтон — молодой плейбой и мастер женских сердец. По его представлениям, смысл жизни заключается в тихом, но настойчивом расширении круга знакомых дам и в перемещении своей подружки Лизы в тень более развратных и новых интриг. Он уверен, что счастье кроется в бесконечных связях и в способности держать дистанцию от ответственности, оставаясь на плаву в окружении поклонниц. Но сестра Дрея, Дженни, устала наблюдать за таким поведением и решает поставить брата на место. В один прекрасный день она организует для него проверку, пригласив на вечеринку в Малибу не только Дрея, но и всех его подружек. Бедняга Дрейтон оказывается перед лицом непредвиденной ситуации: ему приходится столкнуться с последствиями своих выборов и увидеть, как хрупким может оказаться его беззаботный стиль жизни. Постепенно он начинает переосмыслять свои романы и флирты и оценивать цену легкомысленного образа.