Молодой человек по имени Фрэнсис рассказывает страшную историю, которой пришлось стать частью его жизни. Он описывает тревожное потрясение в кругу своих друзей — его товарища и их возлюбленной — и то, как у них начались необъяснимые события, будто ими кто‑то распоряжаются из тени. В городок приходит загадочный цирковой умелец, чьё имя звучит как Калигари; он держит на своей сцене странного сновидца по имени Cesare и уверяет, что способен увидеть будущее через него. Под чужими масками и ложной улыбкой разворачивается жестокий эксперимент: над разумом и судьбами молодых людей навязываются опасные идеи, приводя к смертям и исчезновениям. С каждым днём история становится всё зловещей — будто некий темный силуэт из глубины сцены манипулирует людьми, подталкивая их к поступкам, используя сон и внушение. В рассказе Фрэнсису кажется, что реальность распадается на страх и галлюцинации, которые тесно переплетаются между собой, создавая страшную картину: городок окутан мраком, а загадочный доктор Калигари оказывается той силой, которая стоит за всем происходящим.
Картина считается первым полноценным фильмом ужасов.
Имя Калигари было взято сценаристами из переписки Стендаля.
Уникальное художественное оформление фильма и использованные в нём декорации создали художники-экспрессионисты из группы Der Sturm — Герман Варм, Вальтер Рёриг и Вальтер Райман, которые выдвинули новаторскую идею, что фильмы должны смотреться как ожившие рисунки.
Чтобы сорвать демонстрацию фильма в США, конкуренты компании-прокатчика даже организовали марши протеста ветеранов войны под лозунгом «Не будем смотреть фильмы, снятые врагами Америки!».
Первоначально режиссёром фильма должен был стать Фриц Ланг, но он к началу съёмок оказался занят в другом проекте. Однако именно Лангу принадлежит идея закольцевать сюжет фильма эпизодами в сумасшедшем доме и тем самым кардинально изменить его трактовку.