В доме престарелых пожилой мужчина по имени Фрэнк Ширан снова обращается к своим воспоминаниям и возвращается к прошлому, которое сформировало его судьбу. Он помнит 1950-е годы, когда работал простым водителем грузовика и не мечтал ни о какой криминальной славе, считая, что «малярами» называют тех, кто просто красит стены. Но случайная встреча с влиятельным преступником Расселом Буфалино поменяла всё: Буфалино увидел в нём потенциал и взял под своё крыло, давая небольшие поручения. Так Фрэнк становится тем самым Ирландцем — не просто рабочим, а человеком, который выполняет мафиозные заказы, действует точно, без лишнего шума и суеты. Со временем его роль в преступной сети крепнет и приобретает всё более серьёзный характер. Под покровительством Буфалино он попадает в круг общения могущественных фигур, и вскоре знакомится с одним из самых влиятельных профсоюзных лидеров того времени — Джимми Хоффой. Это знакомство открывает новые горизонты, заставляя Фрэнка переосмыслить верность, амбиции и цену, которую приходится платить за выбранный путь.
Фильм основан на книге Чарльза Брандта «Я слышал, ты красишь дома» («I Heard You Paint Houses»). На сленге американской организованной преступности человек, красящий дома, – это киллер.
Чтобы свести вместе Мартина Скорсезе, Роберта Де Ниро, Аль Пачино и Джо Пеши, компания Netflix заплатила 105 миллионов.
Утверждается, что Джо Пеши порядка 50 раз просили сыграть в этом фильме, прежде чем он дал согласие. По словам Мартина Скорсезе, это число было гораздо больше 50.
Как утверждал Скорсезе, после съёмки сцены, в которой герой в исполнении Аль Пачино поднимается с кресла, 78-летнего Пачино пришлось просить о втором дубле, потому что было заметно, с каким трудом это даётся актёру, хотя его герою по сценарию всего 47 лет. На съёмочной площадке постоянно присутствовал Гэри Такон (его имя в титрах не было указано), который присматривал за состоянием возрастных актёров, игравших героев возрастом гораздо моложе себя.
На роль взрослой Пеги режиссёр Мартин Скорсезе взял Анну Пэкуин за её способности в области невербальной коммуникации. Скорсезе знал актрису со времён совместной работы в фильме Кеннета Лонергана « Маргарет » (2008). Поэтому Скорсезе практически не дал её героине никаких реплик.