Это история о Чарли, закоренелом ловеласе, который не верит в крепкие и долговременные отношения. Он спорит с друзьями: достаточно провести месяц в компании женщины — и сердце его навсегда изменится. Уверенный в своей правоте, Чарли начинает серию свиданий и разыгрывает собственный эксперимент, чтобы доказать, что романтика для него не существует всерьёз. Но судьба подбрасывает неожиданный поворот: он встречает Еву — загадочную, очаровательную и необычайно притягательную девушку, чьё присутствие будто выбивает почву из‑под ног. С первых минут между ними возникает странная смесь игривости и внезапной искры, которая вскоре перерастает в настоящую связь. Чарли понимает, что его привычная свобода и лёгкость отношений оказываются слишком пустыми по сравнению с тем, что он чувствует к Еве. Постепенно он начинает осознавать, что любовь может прийти не тогда, когда ей ожидаешь, а тогда, когда к ней готов. Фильм сочетает комедийные эпизоды, тёплые моменты и искреннюю историю о том, как внезапная привязанность меняет жизнь человека, заставляя забыть про пари и рискнуть всем ради настоящего чувства.