Дочь влиятельного мафиозного босса Синди Бандолини оказалась не просто красавицей, а женщиной с характером, умеющей держать мужчин как на крючке. Она учится в Гарварде и без труда направляет внимание и желания окружающих в нужное русло. Именно Синди убеждает звезду университетской баскетбольной команды Алана Дженсона тайно «сливать» матчи, чтобы сорвать крупную сумму на тотализаторе и тем самым укрепить статус в глазах отца. Алан соглашается на это за вознаграждение в сто тысяч долларов — и оказывается на грани опасности, ведь его ждут не только Синди, но и ФБР и бойцы могущественной банды Бандолини. Страх доводит его до предела: разум начинает подводить, paranoia и преследование копят стресс. Вокруг хаоса он ищет утешение в отношениях с преподавательницей философии Чесни, чья страстная натура и свободолюбие переворачивают привычные нормы Гарварда. Её уроки любви и мыслей становятся для него самым непривычным и рискованным опытом в кампусе, оставляя отпечаток на всей его жизни.
Эл Франкен и его дочь исполнил эпизодическую роль самих себя.
Рей Аллен — игрок команды «Национальной Баскетбольной Ассоциации» (на тот момент Milwaukee Bucks) сыграл небольшую роль в фильме.
Съёмки проходили в городах Бостон и Кембридж в штате Массачусетс в США, а также в городах Брэмптон, Миссиссауга и Торонто в Онтарио, Канада.
На DVD-издании фильма присутствует альтернативное начало, отличающееся от прокатной версии своей откровенностью: во время секса Синди и Алана, зрители видят более откровенные кадры обнажённого Алана (в исполнении Эдриана Гринье).