Антуан Фукуа должен был поставить фильм в 2004 году. Дензел Вашингтон и Бенисио Дель Торо должны были сыграть главные роли. Однако проект был положен на полку за месяц до начала съёмок.
После того как студия отклонила сценарий Терри Джорджа, Стивену Зэйллиану было предложено переписать его же сценарий.
Ричи Робертс и Фрэнк Лукас, история которых легла в основу фильма, были главными консультантами Ридли Скотта во время съёмок в Нью-Йорке.
Когда Терри Джордж числился режиссером, Дон Чидл должен был сыграть главную роль, а Хоакин Феникс – Ричи Робертса.
Рассел Кроу потребовал аудиозаписи с голосом Ричи Робертса, для того чтобы достоверно сымитировать манеру разговора.
Рабочие названия фильма – «Tru Blu», «The Return of Superfly».
В марте 2005 года Терри Джордж был нанят студией, для того чтобы переписать сценарий фильма таким образом, чтобы бюджет не превысил 50 миллионов.
Когда режиссером фильма значился Антуан Фукуа, он хотел, чтобы Рэй Лиотта и Джон С. Рейли сыграли второстепенные роли.
Когда проект лег на полку, Дензел Вашингтон и Бенисио Дель Торо получили свои гонорары в полном объёме. Дело в том, что в их контрактах был пункт, согласно которому студия была обязана выплатить им полную сумму гонорара независимо от того, будет ли снят фильм или нет. Дензел получил 20 миллионов, а Бенисио – 5 миллионов. Когда проект реанимировали, Вашингтон получил еще 20 миллионов, тем самым, заработав на фильме минимум 40 миллионов.
Во время съёмок в Таиланде часть массовки состояла из людей, занимавшихся транспортировкой наркотиков для Фрэнка Лукаса во время войны во Вьетнаме.
Ридли Скотт впервые прочитал сценарий Стивена Зэйллиана перед началом съёмок «Царство небесного» (2005). Сценарий его очень заинтересовал, и он согласился поставить фильм. Во время съёмок «Хорошего года» (2006), Скотт и Рассел Кроу неоднократно обсуждали «Гангстера», который в конечном итоге стал их следующим совместным проектом.
Ридли Скотт и Брайан Грейзер рассматривали кандидатуру Брэда Питта на роль Ричи Робертса.
Режиссёрская версия фильма имеет продолжительность 175 минут.