Сандра Буллок изначально рассматривалась на роль мисс Хэннигэн, но она отказалась. В итоге роль досталась Кэмерон Диаз.

Первоначально продюсер фильма Уилл Смит предполагал, что главную роль в фильме исполнит его дочь Уиллоу Смит, но в итоге она покинула проект, потому что была слишком взрослой для роли Энни, и роль досталась Куавенжане Уоллис.

На ранних стадиях работы над проектом на место режиссера рассматривался Райан Мёрфи, но он отказался.

Действующий мэр в фильме был назван в честь сценариста Харольда Грэя.

В сцене, где Уилльям Стакс ведет Энни и ее друзей в кино, актеров в фильме, который они смотрят, зовут Андреа Элвин (Andrea Alvin) и Саймон Гудспид (Simon Goodspeed), что является отсылкой к оригинальной бродвейской постановке. Андреа МакАрдл была первой Энни на Бродвее, и премьера постановки с ее участием прошла в театре Alvin. Goodspeed — это название театра, в котором проходила премьера мюзикла Энни перед тем, как он попал на Бродвей.