Широкую улыбку и живой ум Энни сохраняют её даже в непривлекательном приюте для сирот, куда её поселили по строгим правилам и под надзором суровой воспитательницы. Её дни наполнены песнями, мечтами о тепле дома и маленькими победами над серой реальностью. Несмотря на уныние вокруг, Энни умеет превращать любую мелочь в приключение и верит, что когда-нибудь её заметят и подарят настоящую семью. Судьба начинает меняться, когда в городе появляется богатый и влиятельный бизнесмен, который решает устроить громкое благотворительное мероприятие ради своего имиджа, но при этом оказывается способен увидеть сердце девочки. Он сомневается и проверяет себя, но через Энни начинает чувствовать, что её радость и искренность заслуживают доверия и постоянства, а не временной выгоды. Так Энни попадает в мир роскоши и комфорта, где ей приходится разбираться с хитростью и манипуляциями, исходящими от тех, кто должен защищать её. По мере развития сюжета мечты девочки становятся ближе к реальности, и взрослый мир учится ценить её смелость, оптимизм и непоколебимую веру в чудо.
Сандра Буллок изначально рассматривалась на роль мисс Хэннигэн, но она отказалась. В итоге роль досталась Кэмерон Диаз.
Первоначально продюсер фильма Уилл Смит предполагал, что главную роль в фильме исполнит его дочь Уиллоу Смит, но в итоге она покинула проект, потому что была слишком взрослой для роли Энни, и роль досталась Куавенжане Уоллис.
На ранних стадиях работы над проектом на место режиссера рассматривался Райан Мёрфи, но он отказался.
Действующий мэр в фильме был назван в честь сценариста Харольда Грэя.
В сцене, где Уилльям Стакс ведет Энни и ее друзей в кино, актеров в фильме, который они смотрят, зовут Андреа Элвин (Andrea Alvin) и Саймон Гудспид (Simon Goodspeed), что является отсылкой к оригинальной бродвейской постановке. Андреа МакАрдл была первой Энни на Бродвее, и премьера постановки с ее участием прошла в театре «Alvin». «Goodspeed» — это название театра, в котором проходила премьера мюзикла «Энни» перед тем, как он попал на Бродвей.