У Чарли случилась настоящая драма: его девушка Мэллори внезапно ушла от него, и причина оказалась не в мелочах, а в том, что она выбрала другого парня. Особенно болезненным оказался разрыв в День святого Валентина, когда романтические надежды Чарли рухнули за одну минуту. Ни вечеринки, ни окружение друзей, ни новые знакомства не помогают ему забыть Мэлори и согреть холод в сердце. Он пытается забыть её, но каждый новый день напоминает о том, что всё разрушено и вернуть былое невозможно.
Отчаявшись, Чарли принимает рискованный план: разрушить отношения Мэллори и её нового ухажёра. Ему кажется простым и гениальным вступить в доверие к парню, стать его близким другом, а затем, находясь внутри этой пары, медленно расшатывать её гармонию. В процессе попыток реализовать задумку он сталкивается с неожиданными для себя ощущениями, искушениями и сомнениями, а также знакомится с загадочной Дженнифер, чьи истории и взгляды открывают ему иной взгляд на происходящее. Выполнение плана постепенно заставляет Чарли переосмыслить цели и ценности, подталкивая к размышлениям о том, зачем ему вообще нужен этот спорный путь мести.