Боб Три — парень редкостно неловкий и непрактичный, чья жизнь складывается из постоянных промахов и обидных неудач на работе: что бы он ни начал, всё стремительно идёт насмарку. Устал от бесконечных провалов, он принимает нестандартное решение изменить судьбу и записаться на курсы дворецких, чтобы выучить все тонкости профессии, научиться безупречно держать дом в порядке и превратиться в настоящего мастера сервиса. По завершении обучения Боб устраивается на работу к богатой бизнес-леди Энн Смит, чья напряжённая карьера мешает ей справляться с двумя озорными детьми и собственными семейными заботами, а ещё и с отношениями с бойфрендом. Измотанная постоянной суетой Энн решает нанять няню, чтобы облегчить себе жизнь, и случайно находит объявление Боба. Так он появляется у порога её роскошного особняка, и Энн доверяет ему воспитание детей и уход за домом, надеясь наконец-таки выдохнуть свободнее.
Но радость оказывается недолгой: с новым дворецким начинается череда самых курьёзных и запутанных катастроф, которые подстерегают неразборчивый быт хозяйки. Постепенно Энн понимает, что этот забавный неудачник может оказаться именно тем человеком, который поменяет её жизнь и станет её судьбой, даже если всё вокруг идёт не по плану.
После нескольких фестивальных показов в первой половине 2005 года «Дворецкий Боб» должен был выйти в американский прокат в октябре с рейтингом PG-13, но неожиданно студия Disney полностью поменяла вcе свои планы относительно фильма. В результате картина была перемонтирована до рейтинга PG и дебютировала на телеканале Disney Channel 28 августа 2005 года.
Съёмки фильма проходили в канадском Ванкувере и его окрестностях (провинция Британская Колумбия).