Маркус — уверенный в себе планировщик, для которого каждый шаг расписан по минутам: отпуск мечты в солнечной Мексике он по задумке хотел сделать Эмили самым романтичным моментом, предложив ей руку и сердце. Но их затеи рушатся под давлением чужих выходок: Рон и Кайла — пара, чьи идеи жизни чаще напоминают приключение на публику — неожиданно вливаются в их канву и переворачивают её с ног на голову. Разбитый номер в отеле, который должен был стать сценой для знакового момента, становится поводом пригласить гостей пожить вместе, чтобы разобраться с последствиями. Так начинается вихрь комичных ситуаций, рискованных проделок и искренних разговоров, в котором четверо оказываются втянуты в одной компании. Со временем они узнают друг друга ближе: спокойствие Маркуса и Эмили сталкивается с бесшабашной энергией Рона и Кайлы, и дружба рождается там, где раньше виделось только хаос. По окончании отпуска они думают, что попрощались навсегда, но судьба любит сюрпризы: новые встречи и неожиданные повороты снова сталкивают героев, заставляя пересматривать планы, желания и границы между знакомством и близостью.
О будущем фильме было впервые объявлено в 2005 году, предполагалось, что сниматься в нём будут Николас Кейдж и Уилл Смит. Но начало съёмок несколько раз переносили, и Кейдж и Смит из проекта ушли.