Главный герой — студент Джош, который переживает из-за измены своей девушки Тиффани, учившейся в другом университете. Чтобы зафиксировать произошедшее и показать ей правду, он снимает на камеру каждую свою ошибку и, не подумав, отправляет ей видеокассету в качестве необычного подарка. Но подарок внезапно превращается в проблему: запись попадает к адресату, и времени на исправления почти не остается. Чтобы спасти отношения и предотвратить полный разрыв, Джош вместе с тремя верными друзьями решает перехватить ленту до того, как она окажется в руках Тиффани. Так начинается бурное путешествие на машине через всю Америку — от шумных мегаполисов до пустынных дорог, через бесконечные шоссе и маленькие городки. В пути нарастает тревожное напряжение: вина, стыд, дружба и искреннее стремление всё исправить сталкиваются друг с другом. Их маршрут становится настоящим испытанием характера, а само дорожное приключение превращается в яркую историю о последствиях поступков и попытках вернуть всё на свои места.
Работник мотеля читает журнал с изображением Дрю Берримор на обложке. На момент съемок Дрю была помолвлена с актером Томом Грином, исполнившего роль Барри Манилоу.
Криспин Гловер пробовался на роль Джекоба.
Несмотря на то, что по сценарию съемки должны были пройти в учебных заведениях Итаки, Бостона и Остина, практически все школьные сцены были отсняты в Университете Джорджии.
Съёмки фильма проходили с 16 октября по 27 декабря 1999 года.
По первоначальной задумке во время сцены, когда незадачливые путешественники пытаются перепрыгнуть на машине через мост, должна была звучать знаменитая композиция из Бондианы в обработке Моби. Однако впоследствии она была заменена на более простую песню, так как использование такого хита в кинокартине потребовало бы дополнительного раздувания бюджета.