История фильма «Дорогой Джон» рассказывает о юной Саванне и рядовом американской армии Джоне, чья нежная любовь переживает через письма, ставшие для него единственным источником радости и утешения во время непростой войны. Для Джона существует концепция долга, которая толкает его продолжать службу после событий 11 сентября и мешает осуществить давнее обещание вернуться домой, жениться на Саванне и начать совместную жизнь. Этот внутренний конфликт между личным счастьем и обязанностью приводит к постепенной утрате близости: чем дольше длится разлука, тем реже Джон получает письма от своей возлюбленной. Со временем сообщения Саваны приходят всё реже и реже, словно ветер сужающейся дороги. Письма становятся для героя напоминанием о прошлом и о том, чем им когда-то было поделиться друг с другом, а расстояние между ними — всё более непреодолимым препятствием. Фильм исследует цену выбора между долгом и любовью, показывая, как война может лишить людей не только мирной повседневности, но и надежды на совместное будущее.