1967 года выходит фильм «Доктор, Вы должно быть шутите», в центре которого история Хэзер Хэллоран, чьё пение звучит скромно, едва заметно. Её мать мечтает сделать из неё профессиональную певицу, но сама Хэзер не намерена идти по этому пути. Чтобы уйти от навязанных планов, она принимает должность секретарши у преуспевающего менеджера Харлана Уайклифа, надменного сноба, привыкшего к дисциплине и контролю. Новая сотрудница постепенно нарушает его устоявшийся рабочий ритм своей находчивостью, обаянием и живым взглядом на дела. Вскоре к этому добавляются и испытания — амбиции матери и три ухажёра, чьи намерения могут оказаться не безобидными. Любовный треугольник, профессиональные интриги и семейные ожидания переплетаются, приводя к развязке, которую никто не предскажет. В финале герои сталкиваются с неожиданной правдой о своих чувствах, выборе и ответственности, и фильм держит зрителя в напряжении до последних кадров, заставляя задуматься о том, что важнее — мечта или реальность.