Фильм, выпущенный в 2010 году, представляет собой экранную адаптацию популярной серии книг Джеффа Кинни и рассказывает историю о повседневной жизни обычного школьника. Главный герой — Грег Хеффли, ученик средней школы, чьё общественное положение и самопозиционирование постоянно подвергаются испытаниям в процессе взросления. Вместе с ним зрителю предстоит следить за его непростой дружбой с Роули Джефферсоном, верным товарищем по проказам и неожиданным помощником в самых неловких ситуациях. Действие разворачивается через призму дневниковых заметок Грега, которые наполнены юмором, лёгкой иронией и искренним желанием оказаться хоть на чуточку популярнее, чем он есть на самом деле. По мере того как ребята сталкиваются с первыми школьными испытаниями — от попыток управлять впечатлением окружающих до курьёзных эпизодов на школьных мероприятиях — фильм постепенно рисует портрет взросления: поиск собственного голоса, сомнения перед выборами и маленькие победы над хаосом подростковой жизни. Это тёплая и смешная история о дружбе, семейных переездах, несерьёзных недоразумениях и первом опыте самостоятельности, который близок каждому зрителю.
Энджи в книгах Джеффа Кинни (в титрах он указан сценаристом) не было. Эту героиню придумали специально для экранизации, а сыграла её Хлоя Грейс Морец.
Мороженое в сцене, когда Колин протягивает его Роули (а сыграли их, соответственно, Алекс Феррис и Роберт Капрон ), было сделано из картофельного пюре. К этому трюку пришлось прибегнуть потому, что настоящее мороженое под светом софитов моментально таяло.
Стиву Зану хотелось принять участие в этом проекте, потому что книги Джеффа Кинни он в своё время читал собственным детям.
Школу главного героя снимали в трёх разных локациях: отдельно снаружи, отдельно снимали классные занятия, и отдельно – занятия в спортзале.
Сцену с героиней Рэйчел Харрис и персонажем в исполнении Девона Бостика снимали ночью, хотя по сюжету действие разворачивалось днём. При съёмке использовалось искусственное освещение.