Картина разворачивается на фоне самой жаркой поры Великой депрессии и охватывает события с июня 1933 года по июль 1934 года. В центре повествования — судьба легендарного разбойника Джона Герберта Диллинджера, чьи дерзкие ограбления банков превращают Средний Запад в арену для его рискованных выходок. Мы наблюдаем, как Диллинджер перемещается между городами штатов, где вместо роскоши — пыльные улицы, тюрьмы и сигары, и каждое банковское дело оборачивается новой волной погони. Важнейшее место в фильме занимает противостояние героя и федерального агента ФБР Мэлвина Пёрвиса, человека, который бросает вызов устоявшейся криминальной мифологии и пытается остановить вихрь грабежей, запутавшийся в хитросплетениях расследований и стратегий. Лента исследует двуединость Диллинджера — обаятельного фигуранта вниманием публики и опасного преступника, чья тень нависает над городами, где власть закона и преступление вступают в смертельную дуэль в духе эпохи кризиса и тревоги.
Против съёмок этого фильма активно выступал Джон Эдгар Гувер(1895-1972), занимавший пост директора Федерального бюро расследований и требовавший, чтобы ФБР в фильме показывали благожелательно. Незадолго до смерти он написал дисклеймер для использования в фильме (он звучит после финальных титров). В фильме показано, что Диллинджера убили возле кинотеатра Biograph, как только он выхватил пистолет. На самом деле в тот вечер Диллинджер пистолета не выхватывал. В ФБР решили просто убить Диллинджера, а не пытаться взять его живым. Он бросился бежать и получил шесть пуль в спину.
Мысль о том, что в банду Диллинджера входил Красавчик Флойд (Чарльз Артур Флойд, 1904-1934), основана на теории, которую по-прежнему обсуждают историки и биографы Диллинджера; согласно ей Флойд принимал участие в последнем ограблении банка бандой Диллинджера в Саут-Бенде в штате Индиана в июне 1934 года. Никто из присутствовавших при ограблении не был уверен, что это именно Флойд; есть мнение, что Джозеф Негри, приятель Малыша Нельсона (1908-1934), заявил о том, что там присутствовал Красавчик Флойд, чтобы скрыть факт своего собственного присутствия и участия в ограблении.