Дэдпул был создан художником Робом Лайфелдом и писателем Фабианом Нициезой и впервые появился в комиксе The New Mutants #98 (февраль 1991).

Дэдпул занял 182 место в списке журнала Wizard «200 лучших персонажей комиксов всех времён»; занял 45-е место в списке журнала Empire «50 лучших персонажей комиксов», а в мае 2011 года занял 31-е место в списке «Сто лучших персонажей комиксов всех времён» по версии IGN.

У актёра Райана Рейнольдса и персонажа комиксов Дэдпула много поразительных сходств. У них обоих одинаковый рост — 188 см, цвет волос — каштановый и глаз — карий, они оба канадцы, у обоих аллитерирующие имена из 3-ех частей: Райан Родни Рейнольдс и Уэйд Уинстон Уилсон; Райан начал свою актёрскую карьеру в 1991 году, в этот же год Дэдпул в первый раз появился на страницах комиксов Marvel ("The New Mutants #98"). Кроме того, Райан является фанатом Дэдпула и не раз говорил, что сыграть Дэдпула — его мечта. Он пытается снять фильм о болтливом наёмнике с 2003 года, когда фильм разрабатывался киностудией New Line Cinema и режиссером был назначен Дэвид С. Гойер, но из-за недостатка прав на других персонажей проект был закрыт и права на Дэдпула были проданы студии 20th Century Fox. О попытке съёмки фильма есть отсылка в комиксе Cable & Deadpool #2 за июнь 2004 года: Дэдпул сказал что он похож на помесь Райана Рейнольдса и шарпея. В 2008 году прошёл слух, что в сценарии фильма Люди Икс: Начало. Росомаха (2009) появляется Уэйд Уилсон — Райан в кратчайшие сроки связывается с 20th Century Fox чтобы сыграть роль, предполагающую только камео Уэйда в начале фильма. Сценарий Росомахи был жёстким с рейтингом R, но Хью Джекман настаивал на рейтинге PG-13, вследствие чего сценарий был сильно переработан сценаристами, и роль Уэйда Уилсона в конце фильма была полностью изменена.

В январе 2012 года был снят трёхминутный ролик, чтобы убедить руководство студии дать проекту зелёный свет. 1 августа 2014 года ролик показали широкой общественности. Восторгу зрителей не было предела, и фильм был запущен в производство. Кадры из ролика были впоследствии вмонтированы в окончательную версию фильма.

1 апреля 2015 года Райан Рейнольдс написал в Твиттере, что фильму будет присвоен рейтинг PG-13 (настоятельное предупреждение родителям, что некоторый материал в фильме может быть неподходящим для детей до 13 лет). Поклонники были возмущены, хотя в речи главного героя действительно часто проскальзывают ругательства, а сам он отнюдь не чурается применения насилия. В тот же день Рейнольдс признался, что пошутил, и что фильму будет присвоен рейтинг R (лица, не достигшие 17 лет, допускаются на сеанс только в сопровождении родителей или законного представителя).