Джесс Хэйвуд, молодой выпускник медицинского колледжа из Филадельфии, отправляется на Дикий Запад в 1870 году с намерением просветить местное население в вопросах зубов и покончить с растущим стоматологическим невежеством. Но на его пути появляется коварная Пенелопа, известная как Плохая Пенни; полиция обещает ей помилование, если она выдаст своих сообщников — других знаменитых грабителей эпохи. Пенни замечает доверчивого дантиста и заманивает его в свою сеть, заключив с ним фиктивный брак и используя его как маску. Под её руководством герой начинает переодеваться и превращаться в целую плеяду легендарных персонажей, чьи имена уже давно звучат на Диком Западе — от опасного стрелка до хитрого авантюриста и умелого мошенника. Постепенно Дантист обретает новые роли и меняет профессию, переходя к жизни свободного стрелка. Его превращения приводят к тому, что он становится частью легенд пустыни, а имя Дантиста начинает звучать в переполненных рассказах региона.