Чарли Портер уже два года счастливо живёт вместе с Эшли, и за всё это время тема брака между ними не поднималась. Но всё меняется, когда его брат внезапно объявляет об обручении с девушкой, с которой познакомился всего 24 часа назад. Для бракофоба Чарли этот поворот становится настоящим испытанием: внезапная решимость близкого человека заставляет его пересмотреть своё отношение к обязательствам. Он понимает, что дальше держать дистанцию не получится — разговор о будущем с Эшли неминуемо выйдет на повестку дня. На фоне неожиданных событий герой сталкивается с неловкими моментами, забавными промахами и искренними чувствами. Ему приходится выбирать между желанием сохранить свободу и необходимостью быть честным с той, кого любит. В этой истории комфорта и тревог переплетаются, показывая, как неудобно и сладко иногда бывает строить отношения, когда вокруг всё подталкивает к решению о совместной жизни.