Фильм рассказывает о богатом и солидном пятидесятилетнем холостяке по имени Пол, которому трудно найти женщину, с которой ему действительно захотелось бы создать отношения. Его вмешивается сестра Элиз, светская львица с ярким характером, и берет на себя роль своеобразной свахи, стремящейся подобрать Полу спутницу, у которой никогда ранее не было подобного партнёра. Однако процесс осложняется тревогой: Элизабет опасается, что её сын Брайан может оказаться геем, и эта мысль вносит сомнение в каждый шаг на пути к браку. Плюс к этому ввязывается Энди — привлекательный молодой гей, который ещё не нашёл своего идеала и до конца не уверен, кого именно ищет. На сцену выходит ещё одна героиня — Роз, близкая подруга Энди, чья забота кажется раз и навсегда голосом разума, хотя она сама убеждена в своём беспорочном здравомыслии. Соедините этих персонажей — и зритель окажется в вихре смешных ситуаций, множества путаницы и непредсказуемых разворотов. Но любовь всё равно витает в воздухе, и у каждого героя свой хитрый план. Элиз заключает сделку с очаровательной женщиной, чтобы «устроить» Полу идеальную пару, в то же время Роз помогает Энди найти подходящего молодого человека. Однако Энди уверен, что Пол может стать ответом на его поиск идеального мужчины. Проблема лишь в том, является ли Пол прямо натуралом или всё же нет?