Рокси Харт мечтает о песнях и танцах и стремится сравниться с Велмой Келли, непревзойдённой примадонной водевиля. Их амбиции сталкиваются, когда несколько рискованных шагов выводят обеих на скамью подсудимых. За суровыми стенами тюрьмы Рокси встречает легендарного адвоката Билли Флинна, чью репутацию мастера манёвра в суде многие считают неотразимым оружием. Он соглашается вести её дело, и карьера Рокси стремительно начинает расти — она превращается из обвиняемой в главную звезду судебного процесса и сцены. Но Велма Келли не сдаётся: она готовит финальный ход, который может изменить всю драму к последнему акту. В мире шоу-бизнеса блеск переплетается с суровой реальностью суда, и каждый шаг чреват либо славой, либо позором. Фильм наполнен яркими музыкальными номерами и зажигательными танцами, а ещё острым сюжетом о цене славы, власти и свободе. Это история о мечте, лжи и предательстве, превращённая в блистательный спектакль, где реальность порой оказывается ещё жестче сцены.
Пьеса «Чикаго», на основе которой был написан экранизированный мюзикл, посвящена двум громким делам об убийстве, прогремевшим в Чикаго в 1924 году. Автор пьесы, Мэри Уоткинс, стала прототипом образа дотошной журналистки Мэри Саншайн.
Это первый игровой фильм, вся звуковая дорожка которого была записана при помощи технологии Direct Stream Digital компании Sony и выпущена на многоканальном SACD диске.
Права на постановку мюзикла продюсер Мартин Ричардс выкупил ещё в 70-е годы. Тогда постановку должен был возглавить Боб Фосс, а на главные роли планировались Голди Хоун, Лайза Миннелли и Фрэнк Синатра. Увы, смерть великого хореографа в 1987 году перечеркнула этот замысел.
Первую попытку постановки мюзикла студия Miramax предприняла в 1994 году, но неудачно. Несмотря на то, что в ходе работы сценарий ленты был кардинально переработан 7 раз (!), от постановки по очереди отказались Милош Форман, Херберт Росс и Баз Лурманн.
На роль Билли Флинна в разное время пробовались Джон Траволта, Кевин Спейси, Джон Кьюсак и Хью Джекман. На женские роли в фильме претендовали Мадонна, Анджелина Джоли, Голди Хоун, Николь Кидман, Гвинет Пэлтроу, Кэмерон Диаз, Вупи Голдберг, Бритни Спирс и Шарлиз Терон.