Чарльз — британский интеллектуал примерно тридцати двух лет, который ведет спокойную, но внутренне тревожную жизнь в Лондоне. Ему совсем не нравится мысль о браке: каждая перспектива женитьбы близких друзей заставляет его нервничать, придумывать оправдания и тянуть кота за хвост. В ходе череды торжеств по случаю чужих свадеб он встречает Кэрри — обаятельную американку с яркой улыбкой и свободолюбивым нравом, которая мгновенно нарушает его привычную защитную броню. Их беседы полны остроумия и лёгкой иронии, и постепенно Чарльзу приходится признаться себе, что его оборона трещит под натиском чувств. Любовь оказывается преломляющим тестом: сможет ли он отрешиться от страха и рискнуть открыться настоящей близости, не убегая от ответственности. Фильм удачно сочетает юмор и сатиру на светское общество с трогательной историей любви, разворачивающейся на фоне бесчисленных свадеб и одного судьбоносного похоронного момента.
Энди Макдауэлл была утверждена на роль Кэрри всего за две недели до начала съёмок.
Бюджет фильма был настолько мал, что шотландскую свадьбу снимали не в Шотландии, а люди, задействованные в массовки, были одеты в свои собственные костюмы.
Во время съёмок Хью Грант считал, что фильм с треском провалится в прокате.
Сцену, в которой Кэрри поднимает вуаль платья, которое она примеряет, и видит Чарльза, была вырезана после тест-просмотров.
На начало 1999 года фильм был самым кассовым в истории британского кино.