Во время пандемии коронавируса Тимоти Шаламе в рамках подготовки к роли изучал жизнь Боба Дилана, ездил к нему в Нью-Йорк и консультировался с Джоэлом Коэном.

По словам Эдварда Нортона (он сыграл Пита Сигера), на протяжении всех трёх месяцев съёмок Тимоти Шаламе был погружён в образ, и на съёмочной площадке не общался ни с друзьями, ни с посетителями. Режиссёр и сценарист Джеймс Мэнголд нередко называл его Бобом.

Тимоти Шаламе исполняет в фильме 40 песен Дилана, играет на гитаре и губной гармонике. Всё записывалось вживую во время съёмок. В фильме также пели и играли на инструментах Эдвард Нортон (Пит Сигер), Моника Барбаро (Джоан Баез) и Бойд Холбрук (Джонни Кэш). По словам звукорежиссёра Тода А. Мейтленда, звук писали с использованием микрофонов и музыкальных инструментов того времени без вставляющейся в ухо гарнитуры.