Два молодых мотоциклиста отправляются из Лос-Анджелеса в путь по живописной стране, чтобы ощутить неприкрытую прелесть свободы и бесконечного путешествия. Они мечутся по бескрайним трассам, ловят ветер в щеках и в душе верят, что дорога сама по себе — лучший ответ на вопросы о смысле жизни. Но чем дольше они держат курс на восток, тем яснее становятся грани их иллюзии: свобода здесь не равна безусловной принадлежности к миру. Поодаль мерцают шумные города и пустынные окраины, встречаются люди с разными историями, взглядами и сожалениями, и героическая простота пары молодых людей начинает сталкиваться с жесткостью реальности. Фильм мастерски соединяет яркие образы солнца, ритма музыки и холодную правду о том, как общество видит тех, кто решается уйти за рамки привычной дороги. В итоге поездка превращается в непрямой вопрос о ценности свободы и о том, кому она нужна — и кому кажется чужой бездомной мечтой.
Во многих сценах фильма актёры курили настоящую марихуану, но под видом кокаина использовалась сахарная пудра.
Мотоцикл Captain America был очень непрост в управлении. Во время съемок одной из сцен Джек Николсон (он сидел на заднем сидении) так сильно прижал колени к Фонде чтобы не потерять равновесие, что сломал ему одно ребро.
Чоппер Captain America стал самым дорогим мотоциклом в мире. В октябре 2014 года в ходе очень жарких торгов мотоцикл ушел с молотка за баснословные 1,35 млн.
В 1998 году Библиотека Конгресса внесла фильм в Национальный реестр фильмов, имеющих особое культурное, историческое или эстетическое значение.
Роль адвоката изначально писалась в расчёте на друга Терри Саузерна, актёра Рипа Торна. Во время встречи Торна, Фонды и Хоппера, последний нелестно отозвался о реднеках, встреченных им во время путешествия по Югу, что очень оскорбило южанина Торна. Выяснение отношений чуть не переросло в драку. В результате Торн покинул проект, а его роль досталась Николсону.