В городке на грани юности четверо близких друзей по старшей школе внезапно осознают, что у каждого ещё не было настоящего опыта во взаимоотношениях, и решают изменить ситуацию до выпуска и поступления в колледж. До выпускного осталось считанное время, и все они понимают, что возможностей для экспериментов не так уж много, чтобы терять их даром. Они заключают пари: за короткий срок нужно сделать первый шаг к взрослой жизни, не попав в неловкие ситуации и не растерявшись. Начинается череда попыток и смешных промахов — ночи в городе, вечеринки, тайные свидания и курьёзы с родителями и учителями, переплетённые с дружбой и конкурирующими чувствами. По мере того как дни идут к финалу учебного года, герои учатся честности, доверии и тому, что настоящие чувства важнее удачных шуток и чужих ожиданий. Это комедия взросления с резким языком и непредсказуемыми поворотами, снятая в 1999 году.
Первоначально роль Хезер предложили Элисон Хэннигэн, но после прочтения сценария, Элисон попросила роль Мишель.
Когда Адам Херц предлагал свой сценарий студиям, он назвал его: «Пока не имеющая названия молодежная комедия, которую можно снять меньше чем за 10 млн. долларов, и которая многих прочитавших вероятно возмутит, но Вам, я уверен, она понравится». Позже сценарий был переименован на «East Great Falls High», затем на «Great Falls», и в конце концов на «Американский пирог».
Чтобы в точности изобразить эрекцию в одной из сцен, съёмочная группа сварила сосиску, затем надели её на карандаш и завернули в фольгу. Когда её поместили между ног Джейсона Биггза, она была все ещё горячей.
Смокинг, который Шерман надел на выпускной бал, такой же, как и у Стива Бушеми в фильме « Певец на свадьбе ».
Музыка в сцене, в которой Мамочка Стифлера соблазняет Финча, это «Mrs. Robinson» из фильма « Выпускник ».