Агент Билла Мюррея был фанатом первого фильма Андерсона Бутылочная ракета и дал Мюррею прочитать сценарий. Последнему он так понравился, что он согласился играть за минимальную оплату — 9,000.

1,800 подростков рассматривалось на роль Макса Фишера, пока не нашли Джейсона Шварцмана.

Сценарий Уэс Андерсон и Оуэн Уилсон начали писать за годы до Бутылочной ракеты. Самого Оуэна исключали из школы в 10 классе, а Андерсон влюблялся в женщину старше него.

Школы, которые снимали в фильме — St. John's School в качестве Академии Рашмор и Lamar High School в качестве Grover Cleveland High School — в реальной жизни находятся через улицу друг от друга.

Джейсон Шварцман пришёл на кинопробы в свитере с самодельной эмблемой академии Рашмор.

В первый день съёмок режиссёр и сценарист Уэс Андерсон обращался к Биллу Мюррею, почтительно понижая голос (под таким впечатлением он был от того, что работает со столь именитым актёром). Мюррей оказался совсем не страшным – разговаривал он с режиссёром уважительно, помогал таскать оборудование, а когда кинокомпания отказалась оплачивать аренду вертолёта (это обошлось бы в 75 000), выдал Андерсону чек на предъявителя без указания суммы оплаты.

Билла Мюррея действительно раздражали и злили Кит и Ронни МакКоли, которые играли его сыновей (как они раздражали его по сценарию), и многие сцены, в которых он на них срывается, были импровизациями.

Рекламную кампанию фильма Уэс Андерсон организовал по старинке – он устроил тур по стране в автобусе, оборудованном двумя телевизорами с огромными экранами, двумя видеомагнитофонами, CD-плейером, сотовыми телефонами, спутниковой тарелкой и «Sony Playstation». В основном потому, что Андерсон терпеть не может летать самолётом.

Во время съёмок сцены, где герои Джейсона Шварцмана и Оливии Уильямс кормят рыбок и разговаривают, Шварцману пришлось стоять на каких-то коробках, чтобы выглядеть вровень с партнёршей.