Все актрисы, представленные в категории «Лучшая исполнительница роли второго плана» были номинированы впервые.
55 статуэток, предназначенных для вручения на церемонии «Оскар», были украдены со склада транспортной компании Roadway Express, перевозившей их от чикагского производителя R. S. Owens в Калифорнию. 52 из них были обнаружены в мусорном ящике возле гастронома в центре Лос-Анджелеса. Статуэтки находились в той же упаковке, в которой они хранились на складе. Уилли Фулджир, обнаруживший пропажу, получил премию от транспортной компании в размере 50 тысяч долларов, что в несколько раз превышает стоимость самих статуэток. В ходе расследования выяснилось, что преступники являлись сотрудниками компании Roadway Express.
Более четырех тысяч писем с бланками, отправленных киноакадемикам, было утеряно почтовым ведомством. Два мешка с письмами исчезли после доставки в почтовое отделение городка Белл, в 20 километрах от Лос-Анджелеса. После безуспешных поисков, организаторы церемонии решили заново отпечатать 4200 бюллетеней и продлить срок подачи голосов за кандидатов на два дня.
Даже наступление нового тысячелетия — ведь церемония проходила в марте 2000 года — не удержала старых врагов, Харви Вайнштейна и Стивена Спилберга, от продолжения старой вражды. Их компании — DreamWorks и Miramax – вновь потратили многие миллионы на продвижение своих лент — « Красота по-американски » и « Правила виноделов ».
Новый самый юный номинант в категории Лучший исполнитель роли второго плана — это Хейли Джоэл Осмент, сыгравший в Шестом чувстве.