Главный персонаж работает в небольшом коллективе, выпускающем поздравительные открытки, и он постоянно придумывает остроумные подписи, которыми украшаются эти карточки и вызывают улыбку у читателя. Однажды в офисе он влюбляется в коллегу и приходит к выводу, что она именно та, кто сможет заполнить пустоту в его жизни. Но их отношения разворачиваются на протяжении пяти сотых и сомневающихся дней, и именно этот временной отрезок учит героя тому, что путь к счастью редко идёт по плану. В ходе истории он сталкивается с рядом неожиданных перемен, которые превращают каждую сцену в смешной и трогательный эпизод, заставляющий переосмысливать мечты и реальность. Фильм умеет сочетать лёгкую комедийную нотку с искренними моментами, показывая, как любовь может одновременно радовать и ставить под сомнение собственные ожидания. В итоге лента говорит о том, что счастье не является пунктом назначения, а представляет собой цепь мгновений, из которых складывается оригинальная и непредсказуемая история в жизни человека.
Цветовая гамма «500 дней лета» специально была подобрана под ярко-синие глаза Зои Дешанель.
Когда Том Хенсон ( Джозеф Гордон-Левитт ) подходит к машине, в отражении он видит не себя, а Хана Соло ( Харрисон Форд, кадры из Звездных войн).
Сцена игры в шахматы из фильма, который Том смотрит в кинотеатре на 314 день, является отсылкой к фильму « Седьмая печать » (1957).
Фильм, который Том и Саммер смотрят в кинотеатре — « Выпускник » (1967), с Дастином Хоффманом и Кэтрин Росс в главных ролях. Этот же фильм рассказчик упоминает в начале, описывая Тома.
Сцена, где Том и Саммер сидят за столом, которую Том смотрит в кинотеатре на 314-й день, является отсылкой на фильм Ингмара Бергмана « Персона » (1966).