20 свиданий (фильм 1998)

Майлз мечтает найти любовь всей жизни и добиться признания в мире кино. Чтобы совместить романтические устремления с профессиональными амбициями, он придумывает рискованный проект: на камеру фиксировать двадцать своих свиданий с совершенно разными девушками, превращая каждый вечер в часть долгожданной режиссёрской работы. Такой подход позволяет ему не только испытать себя в роли документалиста личной жизни, но и проверить, действительно ли любовь может возникнуть на фоне творческого процесса. Среди участниц окажется Элизабет — та самая мечта, воплощение всех его фантазий, облик идеала, к которому он стремится. Однако продюсер настаивает на том, чтобы фильм был закончен к установленному сроку, чтобы работа принесла желаемый успех и финансовую устойчивость проекту. Сможет ли Майлз выполнить требование продюсера — побывать на всех двадцати свиданиях и сохранить к Элизабет искреннее чувство, не потеряв её в вихре съёмок и давления со стороны команды? В процессе он сталкивается с сомнениями, юмором и неожиданными открытиями, которые могут перевернуть его представления о любви и о собственной карьере.