Майлз мечтает найти любимую и сделать карьеру режиссера. Чтобы совместить эти приятные цели, он решает снять на камеру 20 своих свиданий с совершенно разными девушками. Одна из них — Элизабет, воплощение всех его грез и фантазий, но продюсер настаивает на том, чтобы фильм был снят до конца. Сможет ли Майлз выполнить его просьбу — побывать на всех 20 свиданиях, не потеряв Элизабет?